在隋末乱世，李密无可争议算个"人物"，作为瓦岗寨二世"带头大哥"，他把一个小小山头，愣是发展成为威震中原的一个"大魏国"。然而，他是怎样一个品性的人物，他败亡的死结在哪里，他的结局是否就是他应得的宿命，颇具深究意义。

唐书《李密传》细述了李密的家世，李密出身豪门，曾在隋朝东宫中当差，却因为喜欢探头探脑乱看被隋炀帝赶跑。炀帝对李密的评价是--"此儿顾盼不常，无入卫"。意思是：这个人总是左顾右盼，不怀好意，让他滚蛋吧。虽说隋炀帝是个昏君，可对李密的评价倒是一针见血、相当到位。

李密绝非等闲之辈，他起码算得上是个"能人、聪明人"。然而，作为"带头大哥"，李密却缺少必备的品性:"定力"和"义气"。"顾盼不常"的李密注定不安分。刚过而立之年，便随司徒杨玄感发动了一场反叛。但杨玄感刚愎自用，不久就成了短命隋朝的刀下之鬼。走头无路，被到处追捕的李密终于被逼上瓦岗寨，加入了翟让的队伍。李密加入瓦岗寨以后，他的军事才能得到了发挥，他为瓦岗军设立了纲领路线，他运筹帷幄，诱杀张须陀，破兴洛仓、回洛仓，败刘长恭，可谓声名远播。于是，一世"带头大哥"翟让便将头把交椅主动让给了李密。

就在李密成为"带头大哥"后，他的"顾盼不常"的品性开始显露。天下未定，他就开始斩草除根，并且竟选择了拿恩人兄弟开刀。由此，瓦岗与李密的命运出现直下的拐点--

李密与翟让这两个交接的"带头大哥"，从融洽走到不容，完全是李密的品性所致。不讲"义气"是李密这个"带头大哥"最令人诟病的地方。本来，瓦岗军的创始人是翟让，是翟让主动把"带头大哥"这个位置让给李密的。然而，李密却恩将仇报，为了保自己的地位，竟起了狠心，设计暗杀了翟让。

关于暗杀这段细节，史书是这样描述的--李密请翟让喝酒。在宴会中间，把翟让的兵士都支开了，李密假意拿出一把好弓给翟让，请他试射。翟让转过身子，刚拉开弓。李密布置好的刀斧手就动起手来，把翟让砍倒了。从这一细节中，可以看出李密是个拥有"狼子野心"的很不讲究的小人，简直是吃肉不吐骨头的"白眼狼"。天下未定先杀兄弟，而且连恩人都害的小人，怎么可能让弟兄们死心塌地跟随?哪些士卒还要为"狼心狗肺"的"带头大哥"卖命呢?从李密杀翟让那起，瓦岗军军心浮动，开始走了下坡路。士卒离心是导致李密失败的重要因素。隋末争雄的关键时刻，李密的末日来到了。此刻，他的"顾盼无常"的老毛病要了他的性命--

李密一边与隋军大将宇文化及作战，一边派人到洛阳朝见隋越王杨侗，受封官爵，然后与隋将王世充交战。结果一个失败接着一个失败。走头无路的最后时段，李密归降了唐朝李渊。但首鼠两端的李密，对自己受封的光禄卿这样一个有名无实的官职很不满，难以在唐营安下心来。唐主李渊当然更容不得李密这种人。李渊故意让王伯当同李密一起去山东，待李密一出长安就诏书召回。此时李密果然中途叛唐，最终中了埋伏被斩。死时年三十七。从"带头大哥"到人头落地，他只用了短短五年时间。

穷途末路之际，李密这个"带头大哥"身边只剩下一个王伯当跟随，基本上已经成为真正的"孤家寡人"。这从另一个角度，说明李密用人的失败。李密最重用的手下，多为没有操守定力的小人。比如极端自私自利的邴元真，深得他的信任。当然，李密以一个外来"带头大哥"身份来统治"山贼"，不小心点是不行，可是他从来没有培养起一帮德才兼备的人辅佐自己建功立业，不能不说是一种失误。只有一个王伯当死心塌地，但是一人之力，却又能如何?

凡可怜之人，必有可恨之处。李密的死，对瓦岗军对唐朝都没有坏处，因为这种"带头大哥"少一个，他们就多一分安全。义之不存的聪明，充其量会变成"小聪明"，没定力的能人，最终就变成"顾盼不常"的小人。这就是李密败亡的死结与宿命。李密与瓦岗寨的败亡虽属突然，但却是必然。问题就出现李密这个"带头大哥"的"顾盼不常"上，由是，使得他和瓦岗寨善始不能善终。