明宪宗成化六年(公元1470年)二月初四，唐伯虎出生于吴县(今苏州市)阊门内皋桥吴趋里一个商人家庭里。这一年岁次庚寅，他恰好生在寅时，父亲便为他取名唐寅。十二地支中寅为虎，他是长子，故取字为伯虎，读书后又因“虎”而取字子畏。

自从冯梦龙的小说“唐解元一笑姻缘”问世以来，由于民间艺人和戏曲的渲染，唐伯虎点秋香的故事在民间广为流传，唐伯虎也成了中国老百姓家喻户晓的历史人物。在民间传说中，唐伯虎成了妻妾成群、腰缠万贯、荒唐风流的富豪。其实，这大大地歪曲了唐伯虎的本来面目。历史上的唐伯虎，不仅没有传说中的风流韵事，而且生活清贫，一生坎坷。

少年时期的唐伯虎能诗善文，他十三岁时，父亲花重金为他请了一位六十多岁的塾师。在塾师的指导下，唐伯虎进步很大。一天，他对着墙上陶母剪发图中陶母手中的金钏，对老师说：“金钏可以用来换酒，剪头发为什么要用这个呢?”小小年纪问出这种问题，令老师惊叹不已。十四五岁时，唐伯虎拜著名画家周东村为师，画艺日趋精湛。几年后，唐伯虎的山水、人物、仕女、花鸟画都已经出类拔萃。他也与当时著名文人和书画家祝枝山、文征明、徐祯卿并称“吴中四才子”。唐伯虎十六岁时，一举夺得了苏州府府试头名秀才的桂冠，一时誉满江南，“童髫中科第一，四海惊称之”。

正当唐伯虎踌躇满志，立志有一番作为时，不幸却悄悄降临。父亲突然中风过世，母亲因太悲伤也随父亲而去。不久，妻子在生育孩子时，产后热盛，悄然离世。而小婴儿在出世3天后，也随亲娘而去。亲人接连病故，对唐伯虎打击甚大，料理完4位亲人的后事以后，唐伯虎把身边惟一的亲人、待字闺中的妹妹远嫁他乡，但是没过多久，又惊闻妹妹在夫家丧亡，这使得唐伯虎意志消沉。他在《答文征明书》中这样写道：“不意今老，事集于外，哀哉哀哉，此亦命矣……不幸多故，哀乱相寻，父母妻子，蹑踵而殁，丧车屡驾，黄口嗷嗷。”但是后来在好友祝枝山、文征明的鼓励下，唐伯虎重拾古文，发愤苦读，“名不显时心不朽，再挑灯火看文章。”结果乡试名列榜首，“解元公唐伯虎”一时名遍南京城，他也自诩为“江南第一才子”。

唐伯虎27岁时续弦，娶了何氏。可惜，好景不长，在第二年的会试中，唐伯虎受到科举舞弊案的牵连，吃了一连串冤枉官司，从此科举无门，功名路断。何氏见唐伯虎失去仕进希望，与唐伯虎日日争吵，唐伯虎一纸休书将何氏送回娘家。后来，唐伯虎娶青楼女子沈九娘为妻，俩人情投意合，唐伯虎自此也潜心作画，在丹青上大有进展。唐伯虎31岁开始“千里壮游”，足迹遍及江、浙、皖、湘、鄂、闵、赣七省，贫困之下以卖画为生。唐伯虎擅画山水及工笔人物，尤其是仕女，笔法秀润缜密、潇洒飘逸，“唐画”为后世画家所宗。他的传世作品有《牡丹仕女图》、《骑驴归思图》、《秋风纨扇图》、《李瑞瑞图》、《一世姻缘图》、《山路松声图》等，诗词散文有《六如居士全集》。

明正德四年(公元1509年)，唐伯虎在苏州城北建成桃花坞，他自称桃花坞主，曾作《桃花庵歌》：“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱……”唐伯虎的后半生主要生活在桃花坞，一生中的主要艺术作品也产生于此。唐伯虎坎坷一生，晚年生活贫困凄苦，享年54岁。

既然唐伯虎并没有娶秋香为妻，那么“唐伯虎点秋香的故事”又从何而来?秋香在历史上确有其人吗?

唐伯虎点秋香故事的雏形最早出现在明代的笔记体小说中。明代小说家王同轨在他的《耳谈》中叙述了另一个苏州才子陈元超与唐伯虎点秋香一模一样的故事：“元，少年倜傥不羁，尝与客登虎丘，见官家从婢姣好姿媚，笑而顾己，悦之。令人迹至其家，微服作落魄，求佣书焉，留侍二子。自是二子文日奇，父师大惊，不知出元也。已而以娶求归，二子不从，曰：‘室中惟汝所择’。曰：‘必不得已，秋香可。’即前遇婢也。 二子白父母，嫁之。元既娶，婢曰：‘君非虎丘遇者乎?’曰：‘然!’曰：‘君既贵公子，何自贱若此?’曰：‘汝昔笑顾我，不能忘情耳!’”这个故事到了明末冯梦龙手上，就变成了《警世通言》中的《唐解元一笑姻缘》。而在戏曲中的唐伯虎故事，最早有明末孟称舜的杂剧《花前一笑》，后来人们觉得“一笑”太不过瘾，又从“一笑”发展到“三笑”，出现了王百谷的《三笑缘》弹词、卓人月的《唐伯虎千金花舫缘》杂剧。乾隆、嘉庆以后，苏州评弹艺人口中常唱的弹词有《三笑姻缘》、《三笑新编》、《三笑八美图》、《笑中缘》等等。到了清朝末年，民间开始流传弹词唱本《九美图》，开始有了唐伯虎娶9个貌美如花老婆的说法。

故事的女主角秋香也确有其人。唐伯虎那个年代确实有一个叫秋香的女子有点名气，不过她并非是大户人家的婢女，而是当时南都金陵风月场中的名妓。秋香本名林奴儿，字金兰，号秋香，她琴、棋、诗、画样样精通，当时被誉为“吴中女才子”。秋香早年被迫堕入青楼，从良嫁人后还有些老主顾来找她，她不仅拒绝了，而且还在扇子上画了一幅画叫《新柳图》，题诗曰：“昔日章台舞细腰，任君攀折嫩枝条。如今写入丹青里，不许东风再动摇。”据明代《画史》中记载：“秋香学画于史廷直，王元父二人，笔最清润。”在《金陵琐事》中，还记载了秋香曾经向唐伯虎的绘画老师沈周学过画画。沈周是明代相当著名的大画家，曾为秋香画过一幅丹青画，写过一首词。秋香虽与唐伯虎生活在同一个时代，但据考证，秋香是生于明景泰元年(公元1450年)，比唐伯虎足足大20岁，唐伯虎16岁出道时，很难与金陵秦淮河畔的秋香产生感情。唐伯虎点秋香只不过是后人把一些才子佳人的风流韵事，附会到他们身上罢了。

文学题材中的华太师与真实的华太师也有出入。据《明史》记载，华太师其实比唐伯虎小27岁。他原名华察，字子潜，号鸿山，明嘉靖五年(公元1526年)中进士，当时才30岁。华鸿山后任兵部郎中，入为翰林院修撰，曾奉命出使朝鲜，赐一品服。和《三笑》中描述的情况恰恰相反，华鸿山平时的生活很俭朴，饮食非常简单，家中也没有侍婢，他年老归隐时，“家本素封，林园甲江表，而食不三豆，室内无侍媵，文词清削”。而且华鸿山的两个儿子也不是弱智，据《西神客话》载，其子“少有隽才，甫冠即登科第”。

为什么“陈公子点秋香”这么一个爱情故事会变成“唐伯虎点秋香”的故事呢?这可能是因为唐伯虎生于明代，是苏州人，是很有名的才子。而这个故事的原型陈元超，也是明代苏州人，也是才子。两个人的身份基本一致，加之唐伯虎同一时代也的确存在着秋香一人，明末的冯梦龙便写出了“唐伯虎点秋香”这么一段才子佳人的故事。