提起唐伯虎，我们首先想到的无疑就是那个“秋香三笑结良缘”的“江南第一风流才子”了。“三笑”的典故原出于《蕉窗杂录》，说是唐伯虎偶于金阊见一画舫，其中坐一女郎，面目姣好且“笑而顾己”，这一笑让唐伯虎心醉神迷，于是买小艇尾随其后，探知女郎为某仕宦家婢，名为秋香，遂假扮成落拓书生模样，上门求作书童，以“近水楼台先得月”。经过一番曲折之后，唐伯虎终于如愿以偿，与秋香喜结连理，同归吴中。就是这样一个捕风捉影的逸事，在民间竟然流传甚广，经过数百年的演义，秋香的“一笑”变作“三笑”，“某仕宦”也变成了有姓有名的无锡华府，不仅唐伯虎的名字早已成为风流倜傥的代名词，其潇洒不羁的形象亦可谓深入人心，成为一个标准的民间定式了。

那么，现实生活中的唐伯虎，其真实面目究竟如何呢?唐伯虎(1470～1523)，名寅，字伯虎，一字子畏，号六如居士、桃花庵主等，明成化年间出生于江苏苏州的一个小商人家庭。与旧时代所有的读书人一样，唐伯虎少时虽然恃才傲物、狂放不羁，但对于功名却是念念不忘的，他于明弘治十一年应乡试第一，被时人称作“唐解元”，为学士程敏政所激赏。次年唐伯虎与朋友徐经一起进京参加会试，主考官即是这位程学士。结果程敏政被人弹劾泄露试题，唐伯虎亦遭牵连而下狱。出狱后的唐伯虎经历了妻离子散的家庭变故，绝意仕进，在苏州阊门内的桃花坞建桃花庵，自称“桃花庵主”，诗酒逍遥，避退其中。后宁王朱宸濠派人持百金聘唐伯虎至南昌，且专门为他修建了一套别墅。但唐伯虎不久即看出宁王有谋反之志，于是佯狂使酒，宁王的手下前来馈赠衣食用具，唐伯虎竟然裸体盘膝而坐，口出秽言，讥呵使者。宁王大失所望道：“孰谓唐生贤?直一狂生耳。”遂放其还乡。从此之后，唐伯虎以卖画为生，自谓“江南第一风流才子”，曾与朋友在雨雪天扮作乞儿，鼓节唱莲花落，得钱则沽酒去寺中痛饮，并大呼：“此乐惜不令太白知之?”其放浪形骸、荒诞不经可见一端。唐伯虎晚年寡出，只是经常坐在临街的小楼中，求画者只须携酒造访即可。有诗曰：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田；闲来写就青山卖，不使人间造孽钱。”其生活的窘迫在诗中亦时有流露，五十四岁即于贫困交攻之中赍志而没。

唐伯虎生活的年代正值明朝中后期，其时王权松散，江南地区经济发达，为市民文化的勃兴提供了适宜的温床。文化的多元自然少不了狂士的点缀，唐伯虎的交游包括祝允明、文征明等，俱为苏州当地一时才俊，形成了一个良好的文化氛围。他们与古代所有的士人一样，对“学而优则仕”有着一种欲迎还拒的矛盾心理，虽然情感上难以接受，理智上却又不得不俯就绳墨。文人的自恋和自怜总是与社会环境的挤压分不开的，当社会没有个人思想的余地时，士人们只有躲进心灵的世界梳理自己的羽毛，特别是对于一些有思想的士人来说，他们大多不得意于当时，一旦被黜，即百无一用，很难以平常心面世，索性浪荡江湖，以消极对抗，醇酒妇人也就是他们必然的选择。事实上，中晚明文人并不具备飘逸生活的客观条件，所以，他们追求快乐，却又惧怕快乐，风流既是他们的权利，又不是他们的权利。只有当他们仕途无望时，他们才会放浪江湖，把醇酒妇人当做一种自我放逐的手段，醉生梦死的背后乃是生命中不能承受之轻。

纵观唐伯虎一生的经历，从科场蒙冤、妻子离散，到误入宁藩、晚景凄凉，与民间所谓的“风流才子”形象实在有着绝大的距离，唐伯虎民间形象的形成，一方面固然因为唐伯虎身上的确不乏“龙虎榜中名第一，烟花队里醉千场”的诗酒癫狂的豪气，另一方面也反映了下层民众对一种卸下包袱、任情适性的诗意化生活的向往与追求。对照民间传说中唐伯虎的喜剧形象与现实生活中唐伯虎的悲剧宿命，大悲大喜之间，使我们对古代读书人的命运多了一丝惺惺相惜之情!